Ketentuan tentang Daerah Istimewa diatur dalam Pasal 18 B ayat 1 UUD NRI Tahun 1945, “Negara mengakui dan menghormati satuan-satuan pemerintahan daerah yang bersifat khusus atau bersifat istimewa yang diatur dengan Undang-undang.”
Namun demikian, UUD NRI Tahun 1945 tidak memberikan penjelasan tentang apa yang dimaksud dengan satuan pemerintahan daerah yang bersifat istimewa. Dalam UU Nomor 23 Tahun 2014 tentang Pemerintahan Daerah, juga tidak ditemukan apa yang dimaksud dengan pemerintahan daerah yang bersifat istimewa.
Selain itu, UUD NRI Tahun 1945 dan UU Nomor 23 Tahun 2014 juga tidak menjelaskan indikator yang menjadi acuan sebuah daerah menjadi Daerah Istimewa. Keduanya juga tidak menjelaskan pada level pemerintahan apa sebuah daerah bisa menyandang Daerah Istimewa.
Karena itu, untuk memahami apa yang dimaksud Daerah Istimewa dalam pasal tersebut, mesti menggunakan pendekatan sejarah. Sejarah menjelaskan bahwa Daerah Istimewa merupakan daerah yang asal mulanya berbentuk kerajaan/kesultanan (Daerah Swapraja). Daerah Swapraja adalah daerah otonom dalam lingkungan susunan pemerintahan Hindia Belanda.
Ketika itu, pengaturannya melalui kontrak politik dengan penguasa kerajaan/kesultanan, sebagaimana diatur dalam zelfbestuurregelen 1938. Pada masa Hindia Belanda disebut sebagai zelfbestuur landschappen. Sementara, pada masa pemerintahan pendudukan Jepang disebut sebagai Kooti. Semua istilah tersebut maknanya sama dengan Daerah Istimewa.
Pada saat pengesahan UUD NRI Tahun 1945 oleh PPKI pada 18 Agustus 1945, Soepomo memberikan penjelasan tentang maksud ketentuan Pasal 18 UUD NRI Tahun 1945. Ia menyatakan, “Dan adanya daerah-daerah istimewa diindahkan dan dihormati, kooti-kooti, sultanat-sultanat tetap ada dan dihormati susunannya yang asli. Akan tetapi, itu keadaanya sebagai daerah, bukan negara; jangan sampai ada salah paham dalam menghormati adanya daerah Zelfbesturende Landschappen, itu bukan negara, sebab hanya ada satu negara. Jadi, Zelfbesturende Landschappen hanyalah daerah saja, tetapi daerah istimewa, yaitu yang mempunyai sifat istimewa. Jadi, daerah-daerah istimewa itu suatu bagian dari Staat Indonesia, tetapi mempunyai sifat istimewa, mempunyai susunan asli.”
Kemudian, secara bertahap melalui proses diskusi yang panjang, para pemimpin Daerah Swapraja tersebut dengan besar hati bergabung dengan Negara Republik Indonesia dalam bingkai negara kesatuan. Salah satu di antaranya adalah Sultan Syarif Kasim II dari Kesultanan Siak Sri Inderapura. Pada 28 November 1945, Sultan Syarif Kasim II mengirimkan pernyataan pendek kesetiaan Kesultanan Siak Sri Inderapura kepada pemerintah Republik Indonesia dan menyerahkan harta kekayaan kesultanan untuk perjuangan senilai ± f. 13.000.000 (tiga belas juta gulden).
Kedudukan Daerah Istimewa dalam UUD NRI Tahun 1945, diatur dalam Pasal 18 UUD NRI Tahun 1945 yang berbunyi, “Pembagian daerah Indonesia atas daerah besar dan kecil, dengan bentuk susunan pemerintahannya ditetapkan dengan undang-undang, dengan memandang dan mengingat dasar permusyawaratan daripada sistem pemerintahan negara, dan hak-hak asal-usul dalam daerah-daerah yang bersifat istimewa.”
Dengan demikian, bisa dipahami bahwa status Daerah Istimewa, sebagaimana diamanatkan oleh Pasal 18 B ayat 1, bersifat dinamis. Artinya, pada dasarnya tidak ada larangan dalam UUD NRI Tahun 1945 jika pemerintah bersama-sama DPR menyetujui pembentukan Daerah Istimewa yang baru.
Selain itu, satuan pemerintahan daerah untuk Daerah Istimewa tidak dibatasi hanya pada lingkup daerah provinsi, tetapi dapat dibentuk dalam lingkup kabupaten/ kota, dan bahkan desa. Sampai saat ini, wilayah yang menyandang status Daerah Istimewa hanya ada dua, yaitu Provinsi Daerah Istimewa Nangro Aceh Darussalam berdasarkan UU Nomor 18 Tahun 2001 dan Provinsi Daerah Istimewa Yogyakarta berdasarkan UU Nomor 13 Tahun 2012.